El director Joe Swanberg (Colegas de Copas) escribe y dirige esta comedia que cuenta con el protagonismo de Anna Kendrick, Melanie Lynskey, Mark Webber, Lena Dunham y el propio Joe Swanberg.
Anna Kendrick es Jenny, un irresponsable de veintitantos que se va a Chicago a vivir con su hermano mayor Jeff (Swanberg), un joven cineasta que esta viviendo una vida feliz con su esposa novelista Kelly (Lynskey) y su hijo de dos años. La llegada de Jenny sacude su tranquila vida domestica mientras ella y su amiga Carson (Dunham) instigan una evolución en la vida y la carrera de Kelly. Mientras tanto, Jenny entabla una relación rocosa con de canguro-traficante de la familia (Webber).