Se revelan nuevas incorporaciones y los personajes que encarnaran.



Johnny Depp es Whitey Bulger
Joel Edgerton es el agente del FBI, John Connolly
Benedict Cumberbatch es el hermano de Whitey, Billy Bulger
Dakota Johnson es la ex novia y madre de la única hija de Whitey, Lindsey Cyr
Sienna Miller es la novia de Whitey, Catherine Greig
Jesse Plemons es el socio criminal de Whitey, Kevin Weeks
Adam Scott es el agente del FBI, Robert Fitzpatrick
Julianne Nicholson es la esposa del agente John Connolly
Rory Cochrane es uno de los miembros de la banda, Steve Flemmi
Juno Temple es otra miembro de la banda que estuvo relacionada con Steve Flemmi, Deborah Hussey
Corey Stoll, Brad Carter y Jeremy Strong no se han revelado sus personajes