La compatibilidad con subs de MKV es muy complicado ya que pueden estar en cualquier formato, con fuentes, estilos y mil cosas más...

De los pocos que he probado que admita fuentes, SSA con estilos es WEBTV de BLUSENS...

Ejemplo:

[V4+ Styles]
Format: Name, Fontname, Fontsize, PrimaryColour, SecondaryColour, OutlineColour, BackColour, Bold, Italic, Underline, StrikeOut, ScaleX, ScaleY, Spacing, Angle, BorderStyle, Outline, Shadow, Alignment, MarginL, MarginR, MarginV, Encoding

[Events]
Format: Layer, Start, End, Style, Name, MarginL, MarginR, MarginV, Effect, Text