Con respecto a la primera pregunta, el h265 es mucho más eficiente que el h264 (aunque va en detrimento de la compatibilidad), por lo que el archivo resultante no es necesariamente muy pequeño. Ahora bien, el mejor indicador para detectar si la compresión es demasiada es tu propio ojo. ¿Ves artefactos digitales? ¿Cuando la imagen es muy oscura se generan cortes de color donde debería haber degradados? De todos modos, siempre puedes jugar con los ajustes del programa. Para orientarte, una calidad de tipo MicroHD, que es bastante solvente para guardar copias digitales, sería poner el audio en AAC y el vídeo h264 (oh265 si tienes reproductores compatibles) a Constant Quality y unos 25RF más o menos. Te adelanto que así las copias te van a salir de bastante más tamaño, en torno a los 7gb dependiendo un poco de la película (va a ocupar más un "Transformers" que un "La cinta blanca", por la cantidad de información por fotograma).

Con respecto a la segunda pregunta, no puedes hacer que el MakeMKV trabaje a dos instancias. Sí puedes, por ejemplo, poner el MakeMKV a trabajar por un lado y, por nombrar uno, el DVDFab por otro.