Sobre lo de transferir canciones compradas de un ordenador a otro...

En la opción "Store" de iTunes, tienes que "Dar Autorización al ordenador" en el que quieres transferir las canciones. Una vez hecho esto, basta con copiar las canciones en cuestión del iTunes en un pendrive y pasarlas al ordenador en el que quieres tenerlas.

En principio haciendo eso debería funcionar sin problemas. Espero haberme explicado bien, de todos modos con cualquier duda, aquí estamos.