El conocimiento de Richard sobre en qué momentos aparecer puede venir directamente de Jacob, y no necesariamente de los viajes.

Si las apariencias no engañan, diria que tanto Ben como Locke deben ser de la misma generación... por tanto, si el Richard que conoce Ben en la isla era un Otro, y al mismo tiempo vemos a Richard fuera de la isla
Eso es suponer mucho. A nada que Ben y Locke tengan algunos años de diferencia, y que además el "Ben niño" es algo más mayor que el "Locke niño", nos podría dejar perfectamente un lapso de 3-4 años en los que Richard se ha podido dejar crecer el pelo perfectamente.

Por otro lado, el Richard de pelo largo que vivía en la isla antes de poder usar la máquina tenía una edad, y el que vive alli ahora, veintipico años después, es igual de viejo.