Lo ideal (tal como yo las vería ahora mismo) pienso que es:
-TOS
-Serie de animación (aunque puedes omitirla perfectamente)
-Películas de la 1 a la 6
-TNG
-Película 7
-Ds9
-Películas 8 y 9
-VOY
-Película 10
-Enterprise (*)
-Película 11 (la de Abrams)
(*) Enterprise te la puedes ver al final si te da la gana pero en mi opinión no se ajusta al canon de la serie y deshace más que otra cosa, aunque curiosamente la cancelaron justo cuando empezaba a coregir errores y adaptarse al resto de la serie en la cuarta temporada.
Sobre lo que dices de los crossover, resulta que la primera y segunda temporada de ds9 coincidió con la sexta y séptima de TNG y las dos últimas de DS9 coincidieron con las dos primeras de VOY en antena. En TNG y DS9 hubo actores invitados de una serie en la otra y viceversa, aunque no repercute lo que sucede en una en la otra...
Es decir que la sexta y séptima de TNG puedes alternarla con la primera y segunda de Ds9 si te da la gana, si no no pasa nada. VOY intentaría verla cuando acabaras con DS9, es un poco como TOS, una vuelta a los orígenes de la serie, nave exploradora enfrentándose a lo desconocido, todo lo contrario que DS9 que es más plan Babylon 5.