Si, me gusta mucho

Si los archivos que tienes tienen una estructura de nombre como artista - disco - canción puedes hacer que el Tag&Rename les ponga automáticamente los tags correspondientes y que te los guarde en carpetas separadas según tu criterio. Te aseguro que en media hora arreglas el destrozo con este programa.

Sobre el iTunes, ya te puedes ir acostumbrando a el, porque como quieras pasar canciones al iPod si el, estás jodido. Hay algunos programas e incluso plug-ins para el Winamp que pueden meter canciones al iPod, pero con todos vas a acabar con ganas de tirar el iPod por la ventana. En serio, dale otra oportunidad al iTunes, pero esta vez con cuidado y sin marcar opciones sin ton ni son.