yo también lo hago todo manual, añado carpetas al itunes y luego de ahí paso las canciones que quiero al ipod, en donde sí que ya se organizan como le da la gana, con nombres de 4 letras y en directorios que parecen aleatorios.
pero lo que más me interesa es que la organización en mi disco duro ni la toque y así lo consigo.

WRC, yo para pasar ficheros del Ipod al disco duro utilizo un programa que se llama CopyPod v7.63.
te deja los MP3 en el disco duro y los renombra según los tags que tu le indiques, a lo mejor te sirve para deshacer todo lo que te ha hecho el itunes.

Sobretodo con la nueva versión, que te deja ver las carátulas de cd's organizados en la parte de arriba y que, además, añade la función de reproducción sin pausas.
sobre la reproducción sin pausas, hoy lo he probado con el 101 de Depeche Mode pero se sigue oyendo una interrupción entre canción y canción aunque ahora dura poquísimo, bueno, más que una interrupción es un ruido por el cambio de fichero.
¿os pasa lo mismo a vosotros con algún otro concierto que hayais probado?