A mi me pasó algo similar, y tuve la paciéncia de ir cambiando el nombre de la carpeta y organizar el iTunes manualmente uno a uno.

La verdad es que si eres ordenado en esto (yo lo soy) es una mierda! Acabé hasta los huevos de la carpeta "artista desconocido", "_unknown", etc etc...

Yo ahora lo que hago es actualizar el iPod manualmente, nada automático. Todo lo que quiero meter, lo paso primero a mi disco duro externo, y luego lo pasó al iTunes. Es una forma más arcaica y lenta, pero al menos no recuerdo habe tenido más problemas de problemas de ese tipo...aunque como dice Cimmerio, a mi tb me suena q haya alguna opción, aunque no sé cual. Aver si lo encuentra, y así tb lo aprendo yo.

Ánimo tio, sé lo que jode!