Lo ideal es empezar por la serie original, fue la que lo empezó todo y además las siguientes series (incluso Enterprise) tienen muchos guiños y referencias a ella, no solo en los guiones sino en decorados, planetas, personajes, chistes... Pero también depende de tus gustos y de tu cultura televisiva. Es decir, hay gente que las series antiguas no le van, y las rechazan aunque sean buenas. Si es así a lo mejor te interesa empezar por Enterprise y como ya te habrás acostumbrado a Star Trek, cuando la termines continuas con La Serie Original.